Ve hře Chicago & NorthWestern hráči zakládají a rozšiřují železnice od Chicaga až po Skalisté hory. V této hře plné chytrých rozhodnutí a chytrého provedení mluví peníze, přičemž dividendy podporují další expanzi. Střídající se spojenectví akcionářů se zaměřuje na dosažení většího a většího bohatství. Hra se řídí vaším vlastním zájem. Hra trvá přibližně hodinu a vyhrává hráč, který má na jejím konci nejvíce peněz.
Nejedná se o přátelskou hru.