Wise Guys je rychle se naučitelná, desková hra s mechanikou kontroly území, ve které hrajete za jeden ze čtyř soupeřících gangů, které se snaží zbohatnout jako „Rum Runners“ v drsných ulicích Chicaga na vrcholu bouřlivého 20.
V každém tahu hráči obchodují, handrkují se a bojují o kontrolu nad lokalitami, kde nakupují a prodávají alkohol, pomáhají politikům při zvolení a získávají pomoc na oplátku nebo se střetávají se soupeřícími gangy. Vyjednávejte, vyhrožujte a spojujte se s konkurenčními gangy, když to poslouží vašim potřebám, ale dávejte si pozor na nůž v zádech, který nevyhnutelně čeká na každého gangstera...
Během šesti kol se hráči střídají v jízdě po městě, která jsou znázorněna mřížkou karet uprostřed hrací plochy. Různá místa poskytují přístup k materiálům, hotovosti nebo vlivu, které mohou členové hráčského gangu „získat“ prostřednictvím obchodu, vyděláváním zisku z majetku na svém území nebo využíváním částí města pod kontrolou konkurenčního gangu.
Všichni hráči si musí zachovat jistou diskrétnost, protože prodej příliš velkého množství v jednom kole přitáhne nechtěnou pozornost. Jakmile zaplavíte město alkoholem, váš kolega mafián nebude mít radost ze ušlého zisku.
Gang s nejvyšší hotovostí na konci hry vyhrává.
