Na konci roku 1135 anglický král Jindřich I. nečekaně zemřel a nezanechal mužského dědice, který by vládl místo něj. Jindřichova dcera, císařovna Matylda, se domnívala, že by měla vládnout na základě nástupnictví. Na trůn však rychleji nastoupil oblíbený synovec zesnulého krále, Štěpán z Blois, který byl s pomocí svého bratra, biskupa z Winchesteru, korunován králem.
Lidé věrní císařovně byli Štěpánovou korunovací rozzuřeni a nechtěli ho přijmout za svého nového vládce. Během následujících osmnácti let došlo v Anglii k rozpadu práva a pořádku, protože se po celé zemi rozšířila občanská válka. Tento konflikt vešel ve známost jako „anarchie“...
Ve hře The Anarchy se hráči ujmou role anglických šlechticů loajálních králi Štěpánovi. V pěti kolech musí hráči vybudovat své panství, bránit svůj hrad před útoky blížících se vojsk a pomocí vlastnoručně vyrobených obléhacích zbraní útočit na pevnosti věrné Matyldě. Hráč, který dokáže nashromáždit nejvíce statečnosti, loajality, vlivu a moci - a zároveň se vyhne nespokojenosti - dokáže králi Štěpánovi, že je jeho nejvěrnějším spojencem, a získá tak jeho největší hrabství.