First in Flight je hra o průkopnících letectví, ve které se hraje podle principu push-your-luck. Hráči se ujmou rolí bratří Wrightů, Samuela Langleyho a dalších pionýrů létání a budou závodit ve stavbě a pilotování „letadel“, která předcházela moderním letadlům.
Konstrukce letadla každého hráče je představována balíčkem karet, které může postupně vylepšovat a zdokonalovat a které mohou obsahovat neznámé konstrukční chyby, jež ohrožují jeho úspěch.
Létání je výzvou ve stylu blackjacku, při níž je třeba otestovat konstrukci, překonat nové rekordy a získat zkušenosti - doufejme, že bez havárie. Poté se hráči vrátí do dílny, aby své letouny vylepšili a zvýšili své šance při dalších letech. Hráči mají k dispozici desítky dostupných technologií, pilotních dovedností a přátel v terénu, aby si mohli přizpůsobit vlastní herní styl a strategii.