Hra Cheeky Monkey stojí na mechanismu pokoušení štěstí (push your luck). Obsahuje osm sad zvířat – tři sloni, čtyři tuleně a tak dále až deset opic – s plastovými žetony představující každé zvíře. Chcete-li začít hru, umístíte všechny žetony do sáčku.
V tahu si každý hráč může dobrat žetony, dokud se buď nerozhodne přestat, nebo dobere zvíře, které před ním již leží z předchozího tahu. Ve druhém případě vrátí všechny žetony před sebou z aktuálního tahu do pytlíku a další hráč přijde na řadu.
V prvním případě skládá žetony v libovolném pořadí nad všechny žetony, které nasbíral v předchozích kolech. Zatímco hráč táhne žetony, do hry vstupují dvě speciální pravidla: Pokud si hráč dobere žeton zvířete, který se shoduje se zvířetem na vrcholu soupeřovy hromádky žetonů, hráč může toto zvíře ukrást a přidat ho ke svým žetonům, které má aktuálně před sebou. (Pokud vypadne kvůli dobrání duplicitního zvířete, tento ukradený žeton se také vrátí do pytlíku.) Pokud si hráč vylosuje opici, může si ji buď ponechat (jako každé jiné zvíře), nebo ji může vyměnit za žeton na vrchu soupeřovy hromádky žetonů.
Hra končím, když je dobrán poslední žeton. Každý hráč, který má více zvířecích typů než kterýkoli jiný hráč, obdrží bonusové body rovnající se celkovému počtu daného zvířete ve hře. Vyhrává hráč s největším počtem bodů.
