Na konci 19. století byla v Evropě vybudována rostoucí síť železničních tratí, která lidem umožňovala cestovat do velkých měst za krásnými stavbami ovlivněnými secesi a historismem.
Ve hře Free Ride jste jedním z několika lidí, kteří mají na starosti stavbu železničních tratí, spojování měst v Evropě a přepravu cestujících do těchto měst. Na herním plánu je zobrazeno 45 měst propojených sítí potenciálních tras. Železniční tratě mohou být jednoho ze tří typů: tratě ve vašem vlastnictví, tratě ve vlastnictví ostatních hráčů a tratě ve vlastnictví státu. Když cestujete po svých železničních tratích, neplatíte nic. Stejně tak se to týká tratí ve vlastnictví státu. Chcete-li však cestovat na linii druhého hráče, musíte mu zaplatit 1 minci. Následně se však převede do vlastnictví státu. Od té doby je cestování na této lince pro všechny hráče zdarma. Vzhledem k tomu, že peníze jsou omezené, měli byste pečlivě zvážit budování svých linií s převod linií ostatních hráčů na linie vlastněné státem. Tratě stavíte prostřednictvím karet. Na konci partie vítězí hráč s nejvíce body.
Hra Free Ride obsahuje i velmi náročný sólo mód.